文 | 出類媒體硅谷記者  Sharon（就是要裝逼）

今天就來八一八這位牛仔花襯衫投資人的故事。

進入大學前，迷茫少年Sacca對自己的未來一無所知，于是順從劇情發展，選擇了父親的母校。但是進入大學之后，Sacca領悟到了兩個人生真理：第一，逃課才是上大學的正確方式。第二，當政府給你助學貸款的時候，你的人生迎來了一個新的春天，終于有錢可以 炒 股 啦。

1998年Sacca開始進入股市，投資的多為上世紀末最熱的幾支科技股，神奇Sacca不僅把自己的所有助學貸款投入了股市，還發現了日間交易平臺條款的BUG，利用這個漏洞，他把自己投資的杠桿放大了上千倍。于是乎，幾千美元的助學貸款，在2000年變成了1200萬美元。

這之后Sacca更是加倍投入股市，而且并不打算將自己的投資分散化。Everyone can guess what happened next, 互聯網泡沫逐漸消退，股價縮水嚴重，之前的2000萬股票也瞬間縮水到200萬。

在股市中興風作浪一番后，Chris Sacca重返校園（雖然是翹課狂魔，但是學神在考試上的實力不是你我凡人所能企及的），順利拿到了學位，并且帶著優秀畢業生的榮譽畢業了。

背負著巨額債務，Sacca進入了硅谷的泛偉律師事務所（Fenwick & West LLP，硅谷三大律所之一，曾經做了facebook的上市）。

（圖為Chris Sacca曾經出演的一支英特爾的廣告片。。。）

Sacca進入了一種瘋狂賺錢的模式，1000刀，200刀甚至50刀的活他都接。為創業公司融資，撰寫BP，為他們賣東西，他形容這是一段“出賣靈魂”的日子。當時為了拓展自己的人脈，Sacca參加了硅谷幾乎所有的社交活動，因為付不起入場費，他只能利用自己會說西班牙語的技能從廚房偷偷溜進去，然后跟在場的每一個人握手致意并且附上一張只印有自己名字的“名片”。

然而效果并不理想，參加聚會的人總是露出一種”孩子你還是圖樣圖森破“的表情看著他，然后就沒有然后了。于是Sacca重新制作了自己的名片，放上了一個魔性的公司名字”Salinger Group“。神奇的事情發生了，還是在同樣的社交場合，遞交名片給同樣的人，但是這次他們的表情變成了”哇嗚，Salinger Group，我知道你們這群孩子的，做的很棒，有機會必須要約一下“。慢慢地，他開始收到了一些回應的聲音。

（圖為傳說中的名片）

在泛偉的工作讓Sacca有機會和著名的風投公司凱鵬華盈合作，當時他就十分確定，風投領域是他能夠發揮所長的地方。Sacca曾給福布斯最佳創投人排行榜上的每一個人打電話，希望可以得到一份與投資相關的工作。然而并沒有什么卵用~

但是他在硅谷的社交活動，為他在創業圈子積累了一些小名氣，最終，一家名叫Speedra Networks的創業公司邀請他來工作，Sacca負責提供法律服務，幫助Speedra Networks抵擋強大的競爭對手Akamai不斷發起的訴訟進攻。

2003年11月，Sacca收到了Google拋出的橄欖枝，于是他加入了Google的法律與業務發展團隊，Sacca負責幫谷歌新的數據中心暗中調查尋找一個低稅率且電費便宜的地點，然后創建一個空頭的控股公司買下那塊地，實際上。。。Sacca用的就是Salinger Group，這個只有他一個人的公司。。。谷歌在俄勒岡州價值十幾億的數據中心，就是Sacca的代表作。

（圖為Google在俄勒岡州的數據中心）

更夸張的是，作為沒有任何專業背景知識的Sacca時常闖入各種各樣的會議高談闊論，四處搜集高管會議的情報，曾經在谷歌與他共事的Youtube CEO Wojcicki評價他說：“他熱衷于有趣的項目和全新的想法，總是想著搞個大新聞出來。。。”事實上，Sacca也時常詭異的出現在YouTube的會議上。。。

在Google待了幾年后，Sacca整了個大新聞，在2007年12月，Sacca創立了Lowercase Capital，而投資的代表案例是Twitter。

實際上，Sacca投資Twitter的故事是發生在2006年。當時谷歌對于Sacca的天使投資人角色有點不滿，但是當Sacca的谷歌前同事Evan Williams帶著Twitter找到他的時候，Sacca徹底被Evan給震（忽）撼（悠）了，于是當時也沒有什么錢的Sacca還是慷慨的拿出了25萬美金登上了Evan的小船。后來他說，這25萬美金顯然是他活到目前為止做過最值的一次投資了。然而當時，除了Twitter的創始人Evan Williams和Jack Dorsey，誰也不知道這玩意兒能改變世界，包括Sacca。Twitter確實給話嘮Sacca提供了一個場所暢所欲言，而且這家伙還制造了Twitter上第一起因為言行不當引發的爭議事件。（其實這件事完全是一個意外，Sacca在舊金山目擊了一起致命車禍，他私下里上傳了一張關于車禍細節的照片到Twitter上，不小心設成了公開的消息，引起公眾一片嘩然。）

（圖為Chris Sacca使用直播軟件Periscope詢問大家如何向他的孩子宣布他們的寵物魚可能要死了這個悲傷的消息）

網癮少年Sacca意識到Twitter的巨大潛力，于是在二級市場爆發之前，Sacca就開始從員工和其他的投資者手中買股權，包括2009年的時候從Evan Williams手中拿到價值4億美元的股份。有傳言說，巔峰時期Sacca手握Twitter10%的股權，至于究竟有多少Twitter的股權呢？（迷之微笑）

不知道（攤手），反正，賺，很，多。（有消息稱，他的第一個Twitter基金，Lowercase Industry的價值當時暴漲了1500%，而所有這些關于Twitter的交易最后給他和他的投資者們帶來了50億美元的回報。）

既然手中拿著這么多股權，Sacca怎么會放過在Twitter各種會議中嗶嗶的機會呢！！但是這一次，因為話太密，Twitter表示，非公司員工禁止參與所有的員工大會。Excited.

同樣悲傷的故事也發生在了Uber創始人Travis Kalanick和Sacca之間。最初的時候，Sacca是 Kalanick身邊唯一一個支持Uber這款產品的人，當時僅有800萬資金的Lowercase Capital來說掏出30萬來支持一款從未有過的打車軟件，“I went all-in”。Sacca還為Uber從環球唱片（universal music group）爭取到了Uber這個名字的使用權。而這一次，Kalanick察覺到Sacca又想用處理Twitter的那一套來從Uber的老投資人手中拿到更多的股權，加上Sacca話多的屬性，Kalanick害怕有一天，大家說起Uber想到的不再是Travis Kalanick，而是Chris Sacca。

所以，再一次，Sacca被禁止參加Uber的所有會議，并且直到今天這倆人碰面還是無話可說。

但這不重要。重要的是，Uber這家目前510億美元的公司，Sacca手握4%的股權。

除了Twitter和Uber兩只招財貓，他也是instagram的早期投資人。其他的投資項目包括Slack（集合碎片的新型辦公軟件）、Stripe（在線支付解決方案提供商）、Twilio（電話短信云服務平臺）、Docker（開源應用容器引擎）、Lookout（移動安全服務商）和WordPress母公司Automattic。

華爾街日報曾經評價他為“美國最具影響力的商人“，2016年福布斯最佳創投人排行榜中，他排名第3。不過在所有的title里面，最有趣的，還是因為Chris Sacca標志性的牛仔繡花襯衫，而被GQ雜志評選為“十五個著裝最糟糕的硅谷男人”。顯然Sacca絲毫沒有因為這樣的評價而放棄自己的喜好，而且這項榮譽還被Sacca驕傲的放在了Lowercase Capital官網介紹上。

（十五個著裝最糟糕的硅谷男人，請注意背景圖右手那個男人）